Стирлинг – один из старейших городов Шотландии, а также бывшая столица Шотландского королевства. Первые поселения на территории современного Стирлинга относятся к каменному веку.
Стирлинг является наименьшим поселением в Шотландии, которому присвоили звание города. Город принимал участие практически во всех конфликтах, которые сотрясали Шотландию, в том числе в сражении во время гражданской войны в 1648 году и в восстании якобинцев 1793 года.
Меморандум о понимании между партнерскими организациями муниципалитета Выборгского района, Российская Федерация и города и района Стирлинга, Шотландия был подписан в Стирлинге 20 февраля 2012 года.